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Die Citysides-Kollektion ist inspiriert von der Stadt, ihrem Trubel und der unerschöpflichen Energie der großen Metropolen Amerikas. Das Herzstück dieser Vision ist der zeitlose „Pennyloafer“, ein Mokassin von beständiger Eleganz, der die Geschichte von Sebago widerspiegelt, die mit der adretten, vom College inspirierten Ästhetik verbunden ist. Im Laufe der Jahre hat sich der klassische schnürsenkellose Schuh über die Universitäten und Burschenschaften der Ivy League hinaus zu einer Ikone der Alltagsgarderobe von Männern auf der ganzen Welt entwickelt.
Die Citysides-Kollektion zelebriert das Erbe der Mokassins mit den Modellen Dan, Joe und Will, die nach den Gründern von Sebago benannt sind.