Daniel J. Wellehan, propriétaire de cinq magasins de chaussures dans la région, a décidé d'ouvrir sa propre usine. Il s'est associé à deux fabricants de chaussures locaux – William Beaudoin et Joseph Cordeau – et Sebago-Moc est né.

Le nom a été inspiré par le lac Sebago voisin, qui dans la langue natale Abenaki signifie « bassin d'eau en forme de long ». Son premier mocassin, le célèbre « penny loafer », a été créé la même année, cousu à la main comme le veut la tradition locale, et reste l'un des best-sellers de la marque.

Les premières chaussures de yachting sont sortis en 1948, mais leur brevet a été vendu à Uniroyal. En 1950, le chiffre d'affaires de Sebago-Moc a atteint 1 million de dollars et en 1952, la production quotidienne a atteint 2000 paires de chaussures : une nouvelle usine a été construite. En 1965, l'entreprise a commencé à vendre en Europe grâce à un partenariat avec l'entrepreneur Francisco Gaudier. En 1963, elle a commencé à fabriquer des chaussures pour femmes ; en 1970, elle a lancé le design Docksides®, un autre des best-sellers de la marque. Pour l'occasion, le nom de l'entreprise a été simplifié en Sebago®. En 1978, le passionné de voile et fondateur de CNN, Ted Turner, accepte de prêter son image aux produits Docksides®.

En 1981, la ligne d'extérieur Campsides® a été lancée. En 1984, Sebago® a été la première entreprise américaine à sponsoriser un bateau dans la course O-Star. D'importants accords de sponsoring dans le monde de la voile ont suivi, notamment la Celebrity Regatta, la Liberty Cup, la Coupe de l'Amérique et l'équipe Young America dans la Louis Vuitton Cup 96/97.

La ligne de chaussures imperméables Drysides® a été lancée à l'automne 1994.À la fin des années 90, l'entreprise a traversé une période de crise qui a culminé en 2003 lorsque Sebago® a été acquis par l'entreprise américaine Wolverine World Wide, Inc.

La marque est devenue partie intégrante du portefeuille du Groupe BasicNet. Actuellement, Sebago® est distribué sur 90 marchés dans le monde entier.